赛龙舟在我国有着悠久的历史，文化内涵十分丰富。东凤五人飞艇赛来源于我国传统龙舟文化，俗称“小龙舟”。 通过对东凤镇健在的多位年逾八十的传承人进行普查所得，东凤五人飞艇赛的历史可以追溯到明代，从最初的赛龙舟、赛农艇和赛桑艇，发展到后来赛五人飞艇。清道光《香山县志•风俗》载：“龙舟竞渡，画船彩色，邑城或数年一举……”，描述的就是当年这里进行龙舟水上运动比赛的情景。

东凤镇永益村的艇棚内存放着多只五人飞艇，其中一只更是具有上百年历史。

      承习了传统赛龙舟习俗的东凤五人飞艇赛，创新了传统龙舟赛的传统习俗，将其发展成为一种庆祝丰收的传统体育项目，在中秋节等农闲季节或喜庆节日，以不妨农务的前提下自行确定时间举行，流行在东凤镇的永益村、伯公村、益隆村、穗成村、西罟村、东罟村等村落。每村都派出精干的男性青壮年参加比赛。每次比赛都有数十只艇参赛，每次赛程在40公里以上，比赛时间长达3、4个小时，充分表现了当地百姓的强健体力和意志力，在推动群众开展体育锻炼，培养力争上游、团结合作精神等方面具有积极意义。

      由于五人飞艇赛是东凤镇当地百姓结合自身的劳动和生活环境、以自己最擅长的划艇技能而发展起来的喜庆体育活动，自诞生之后，就一直受到当地百姓欢迎，并得以代代相传，一直传承至今。

      据东凤镇永益村现年83岁的翁炎福和75岁的翁清福两兄弟回忆，从他们记事起，他们的祖父翁北胜那一代起就开始在村里举行划艇比赛了。最初，人们以生活和生产的农艇作为比赛工具，举行五人泥艇、五人大桑艇等划艇比赛，至今，在东凤镇永益村的艇棚里，还保存着翁氏兄弟的祖父翁北胜年轻时用来参赛的一只大桑艇。而翁氏兄弟从不足二十岁开始参加五人艇比赛，至今也有大个世纪了。今年80岁的东凤永益村村民罗就福也是从10多岁就开始参加赛艇，如今，他的儿子罗全森、罗伟森已是年过半百之人了，同样是从年轻时就开始参加赛艇。

      东凤五人飞艇赛从最初的赛农艇和赛桑艇，发展到后来赛五人飞艇，艇身不断收窄变长，变成为如今的长度约12﹒8米、艇头艇尾宽15—20厘米、艇身宽52厘米的标准专用赛艇，更有利于比赛时加快划行速度。

      东凤五人飞艇赛的盛行，造就了当地造船业的发达，据老一辈传承人回忆，在赛艇最兴盛的20世纪50年代，东凤镇内有造船厂二十多家，如今，在东凤镇的永益村，仍存有两家造船厂能够制造出适合比赛的标准赛艇。

      由于东凤五人飞艇赛程规则通俗易懂，群众参与性强，观赏性强，并能激发人们力争上游的劳动干劲和生活热情，因此，五人飞艇赛成为当地百姓大受欢迎的传统体育项目，每有五人飞艇赛事举行，东凤镇当地百姓万人空巷前来观看，周边地区的群众以及旅居港澳及海外的乡亲也赶回来参加盛事，五人飞艇赛成为了维系海内外乡亲爱国爱乡热情的一条重要纽带。

      经历不同时代的传承和发展，东凤五人飞艇赛已经成为当地一项大型的传统体育活动。如今，每年都会举行盛大的五人飞艇赛活动，每次都有近80只赛艇参赛，场面非常热闹壮观。由于五人飞艇赛是以东凤水乡农民最擅长的生活和劳动技能发展起来的一项传统体育赛事，因此大受当地百姓及周边珠三角地区群众的欢迎，每当大赛举行，比赛河道就挤满了观看比赛的群众，人们或驻足在水边的蕉基田埂、农舍塘边观看，或劏鸡杀鸭，邀上四方亲友到自家的埗头一边观看赛艇一边把酒共聚，吸引了远在外地甚是港澳及海外的乡亲也赶回东凤参与热闹盛事，大赛举行当天，东凤镇上下欢声笑语，如过节一般热闹和谐。。
 
      由于东凤五人飞艇赛是一项群众喜爱的传统体育活动，从诞生之日起，就得到群众的热烈参与，举办五人飞艇赛的资金，以前一直由群众自发募集；到了如今，镇内有实力的企业也纷纷赞助这一传统体育活动，正是由于有社会各界的积极支持，使这一传统体育活动得以代代相传。